Posso entrar depois da data de início?
Pode. Entre pelo link de convite ou código do grupo, como sempre. Veja Como entrar em um grupo. Em grupo privado, o admin precisa aprovar seu pedido antes.
Os check-ins de antes de eu entrar contam?
Você pode registrar retroativamente os treinos feitos depois que o desafio começou, tocando no botão dia na tela de novo check-in. Veja Como faço para registrar um check-in retroativo? Alguns grupos não permitem check-in retroativo. Veja Configurações de verificação de check-in.
Dá para alcançar os outros membros?
Depende do modo de pontuação do grupo (veja Modos de Pontuação):
Dias ativos / Contagem de check-ins: você só ganha pontos nos dias em que faz check-in, então os dias antes de você entrar não contam, a não ser que você registre retroativamente.
Hustle points / Métricas: mesma regra. Seu total cresce com o que você registra.
O admin também pode definir um limite de pontuação, que pode limitar quanto você consegue registrar retroativamente em um dia. Veja Limite de pontuação.
Clubes
Os clubes fazem ranking semanal, mensal e anual, então você pode entrar a qualquer momento e começar a competir a partir do próximo período. Veja Tipos de grupos: Desafios e Clubes.